制作组决定再推出新的OAD懺・さよなら絶望先生 番外地。其上卷与2009年11月17日发售的单行本第十九卷初回限定版一起发售，下卷则与2010年2月17日发售的单行本第二十卷初回限定版一起发售。

作者在每一集中、大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽、并基于作者本身的学识、使用自行创作或特定的词汇、带出有关事件、以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模仿及笑话的内容另外、近代文学的复古风格、成为作品的最大特色。